Urodził się w Walworth w Londynie. Jego ojcem był Charles Chaplin, a matką Hannah Harriette Hill. Oboje byli aktorami. Nadano mu imiona Charles Spencer Chaplin. Rodzice rozwiedli się niedługo po narodzinach Charliego, który odtąd pozostawał pod opieką matki. Żyli w bardzo trudnych warunkach przeprowadzając się do coraz mniejszych pokoi. W 1896 roku matce Chaplina nie udało się znaleźć pracy i oboje trafili do przytułku. Charlie pierwszy raz wystąpił na scenie mając lat 5, w musicalu w 1894 roku.
Był skazany na siebie, tułał się od przytułku do przytułku. Już jako dziecko wystąpił w kilku filmach, wkrótce potem dostał stałą pracę w roli chłopca sprzedającego gazety w filmie o Sherlocku Holmesie. Do Ameryki przypłynął z trupą, w której został zauważony przez producenta filmowego Macka Sennetta, który zatrudnił go do swojego studia Keystone Film Company. Mimo że początkowo Chaplin miał trudności w dostosowaniu się do stylu grania studia, wkrótce stał się tam sławny. Sennett znany był ze swojej spontaniczności, a filmy produkowane w jego studio często nie miały scenariuszy. Chaplina był świetnym improwizatorem. Jak głosi legenda, w jednym z filmów Sennetta brakowało gagów. Zdesperowany producent kazał Charliemu ucharakteryzować się i zagrać bez przygotowania. Chaplin wpadł do garderoby i wybierając najgorsze ubrania jakie tam znalazł stworzył postać trampa, z którą wciąż jest najbardziej utożsamiany.
Ta postać filmowa to osoba z manierami dżentelmena, noszący ciasny żakiecik, przyduże spodnie, rozchodzone buty, melonik, bambusową laseczkę i wąsik. W roku 1919 wraz z Mary Pickford, Douglasem Fairbanksem i D. W. Griffithem założył studio United Artists. Jego najbardziej znane dzieła, to „Brzdąc” (1921), „Światła wielkiego miasta” (1931), „Dzisiejsze czasy” (1936), „Dyktator” (1940) i „Światła rampy” (1952). Warto jednak zwrócić uwagę na „Dyktatora”, a dokładniej ciekawostki z nim związane. Chaplin ośmielił się na odważny krok, wyśmiał politykę Trzeciej Rzeszy i samego Adolfa Hitlera, który ponoć film obejrzał i wydał na Chaplina wyrok śmierci. Przemowy Hynkela (bo tak w filmie nazwany został Hitler) były improwizowane, a język, którym się posługuje, to z pewnością nie niemiecki – jedyne zrozumiałe słowo to „Schnitzel” (sznycel), Chaplin żartował, że było to jedyne niemieckie słowo jakie znał. Pomysł na film podsunął mu jego przyjaciel, który zauważył, że tramp podobny jest do Hitlera, sam reżyser urodził się 4 dni przed faszystowskim przywódcą, uznał, że mają podobny wzrost i wagę. Jest to ostatni film, w którym Chaplin wykorzystał swój image trampa.